Anna De Ville es una puta anal muy pequeña que vino a The Training of O para que le estiraran el culo hasta el límite. Empezamos con Anna atada con cuerdas, con el culo en el aire y una mordaza de bola en la boca. Tommy Pistol azota y estira el culo de Anna con las manos para prepararlo para un gran juguete acrílico. Luego, Tommy le folla el culo con el juguete, moviéndolo violentamente y metiéndolo y sacándolo de su culo con facilidad, haciendo que el culo de Anna se abra tanto que se puede ver todo el túnel rosado de su trasero. A poca distancia, Tommy ha colocado dos tapones anales de cristal en el suelo. Le explica que la única forma de conseguir una polla es caminar como un pato y meterse los dos tapones anales de cristal por el culo y caminar como un pato hacia atrás. Mientras lo hace con facilidad, Tommy la recompensa con una buena follada facial y mete su polla y sus bolas dentro de su boca de puta. Luego, Tommy hace que Anna le devuelva sus juguetes. Mientras el suspenso aumenta, Anna finalmente saca ambos juguetes de vidrio y nos revela su hermoso capullo de rosa. Con su trasero todavía en el aire, la cara empujada hacia el suelo con las piernas y las muñecas atadas con una cuerda, Tommy se sumerge dos veces y golpea el culo y el coño de Anna con un martinete de un lado a otro. Luego, Tommy hace que Anna se meta el puño en el culo mientras él la azota. En la siguiente escena, Anna De Ville empuja la polla de Tommy Pistols en su culo en vaquera inversa con pinzas en los pezones y bondage de pecho y cabalga su polla hasta que se corre. Anna luego se encuentra sobre una mesa completamente desnuda en la posición del misionero con una pierna atada con una rana. Tommy destroza su culo abierto una vez más hasta que le echa toda la carga en la cara.
